【体験談】退職後はじめての確定申告|給与+事業+株の申告をまとめて乗り切った手順とコツ

退職・税金・手続き
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確定申告は2月中旬から始まりますが、初めての年は「始まってから動く」と高確率で詰みます。
私は2025年が、退職を挟んだ “給与+事業+株”のフルセット だったので、1月下旬から準備を始めました。

結論から言うと、会計ソフト(マネーフォワード)+AI(ChatGPT/Gemini)+簿記知識 の3つで乗り切れました。
大変でしたが、結果的には良い経験にもなりました。

※本記事は2026年2月申告の体験談です。制度・要件は変わる可能性があるため、最終判断は税務署・国税庁など公式情報をご確認ください。

私の前提(2025年の収入がやや複雑)

私の2025年は、以下のような構成でした。

  • 2025年2月末まで会社員(給与所得あり)
  • 6月にボーナスあり(私の会社は2025年度下期分が6月に支払われる仕組みでした)
  • 10月に個人事業開始(事業所得は数千円レベル。ただし開業準備の支出が多く経費が多い)
  • 株式・投資信託の譲渡損益あり(複数の証券口座で運用中。1つで損失が出たため申告。)
  • 生命保険料控除などの各種控除あり
  • 妻が9月から公文教室を開業し、そちらの申告フォローも少し発生

初めての確定申告としてはかなりハードな内容でした(汗)。

※ちなみに、「退職金」は退職所得控除の範囲内だったため非課税となり、申告は不要でした。(金額が大きいと控除範囲を超える場合があるので要確認です)。

株の「損益通算」は面倒でもやる価値あり

複数の証券口座で株や投資信託を運用している中で、1つの口座で損失が出ていました。
特定口座(源泉徴収あり)なら基本は確定申告不要ですが、「複数の口座の利益と損失を相殺(損益通算)」して税金を取り戻すには、確定申告が必要です。
面倒ですが、私の場合は申告さえすれば約8万円の税金を取り戻せる状態でしたので、しっかり申告しました。

1月下旬に始めてよかった。準備は“2段階”で考える

私は1月下旬から準備を始めて、手順はざっくり2段階に分けました。

ステップ1:1月中に「事業の仕訳」を終わらせる

これが一番大事でした。

  • 事業で買ったもの・支払った費用を会計ソフトに取り込む
  • 連携できない支出だけ手入力で仕訳
  • ここまで終わると、2月以降は「決算書と申告書を作るだけ」になる

確定申告の山場は、実は2月ではなく 1月の仕訳 だった気がします。

ステップ2:2月に「決算書→申告書→送信」

2月に入ったら、会計ソフトの案内に沿って埋めていけば良い状態にしておく。
この状態だと、精神的にもかなりラクでした。

Excelか?会計ソフトか?私が「マネーフォワード」を選んだ理由

最初は確定申告にお金を掛けるイメージがなく「Excelでいけるかも」と考えていました。
でも結論は、会計ソフトに課金して時間を買う方が圧倒的にラク でした。

私がマネーフォワードで良かった点は以下です。

  • 銀行口座・クレカ連携で、取引の取り込みが自動化され楽々
  • 仕訳が増えても、入力の負担が爆増しない
  • 画面の案内に沿って進めるだけで、決算書・申告書が作れる
  • 【最大のメリット】申告書作成後、アプリでそのまま税務署への送信までできる!

特に税務署への送信まで一気通貫なのは本当に便利でした。
e-Tax連携の設定は必要ですが、e-Tax側で延々と入力する手間がほぼ無いのが助かりました。

パーソナルミニプラン(年払い)なら、私が契約した時点では年間で10,800円でした。
決して安くはありませんが、自力でやる手間を考えたら十分安いと感じました。

さらに、MFの操作や「この経費はどう処理する?」といった疑問は、ChatGPTやGeminiを壁打ちに使いながら整理して乗り切りました。
(AIは嘘を言うこともありますが、FP3級の知識があれば、ある程度は判断可能でした。)

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FP3級・簿記3級が効いた。特に簿記が無いと詰んでいた

今回の確定申告で「やっておいてよかった」と心から思ったのが、FP3級と簿記3級です。

  • FP3級:控除・税金まわりの理解がスムーズ
  • 簿記3級:仕訳の意味が分かるので、入力が“作業”になる

正直、簿記を勉強していなかったら、
「借方?貸方?なにそれ…」で仕訳の時点で止まっていたと思います。

▼FP3級と簿記3級の合格体験談はこちら

初年度の「青色申告65万控除」のリアル

青色申告の目玉である「最大65万円の特別控除」。
私も事前に申請して意気込んでいたのですが…今年は開業初年度で大幅な赤字だったため、控除する儲けがなく、65万円控除は全く意味がありませんでした(笑)

意外と重要:確定申告は“税金”だけじゃなく国民健康保険料にも効く

確定申告で計算されるのは、所得税や還付金だけではありません。
実は、ここで確定した所得をもとに「翌年の国民健康保険料」がほぼ決まります。

以前、会社員を辞めた直後の国保・住民税の請求額がエグすぎた話を記事にしましたが、国保には所得に応じた「軽減措置」があります。
我が家の場合、私の給与所得が2月までだったこと、私(10月開業)と妻(9月から公文教室を開業)の事業がまだ初年度であることで所得がかなり少ないです。
そのため、来年の国保料は「2割軽減」が適用される見込みです。
(※軽減の可否や割合は自治体や世帯状況で変わるため、最終確認はお住まいの自治体へ。)

確定申告をする時は、「この数字が来年の保険料に直結する」という視点を持っておくことも重要だと感じました。

▼国民健康保険料のリアルな金額はこちらの記事を参照

まとめ:会社員では味わえない「自分で生きる」楽しさ

初めての確定申告(青色申告)は、妻の公文教室のサポートもあり、正直かなり大変でした。

でも、「人生一度きり。会社員としてレールの上を生きるだけでなく、個人事業主として自分の事業の数字を作り、確定申告もしてみたかった」という思いがあったので、ある意味ゲーム感覚で楽しめました。

結論としてはこれです。

  • 1月中に仕訳を終わらせると、2月がラクになる
  • 会計ソフトはケチらず、時間を買う方が結果的に安い
  • 簿記の知識があると、仕訳の理解が一気に進む
  • 税金だけでなく、国保もセットで意識する
  • 複数口座の株の損益通算は、面倒でも申告する価値あり

私はマネーフォワードを使って本当に良かったです。
使っていなければ、体感で2倍〜3倍は大変だったと思います。

退職して事業を始める予定の方は、ぜひ「簿記3級の知識」と「マネーフォワードなどのクラウド会計ソフト」を武器にして、初めての確定申告を乗り切ってください!

【免責事項】 本記事は筆者の実体験に基づく個人的な見解です。税務・申告に関する正確な判断や最新の制度については、必ず国税庁のホームページをご確認いただくか、管轄の税務署・税理士等にご相談ください。

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